阿星（周星驰 饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强 饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达 饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海……
阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟 饰），自此与祖父周大福（吴孟达 饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐 饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……
威尔·法瑞尔,约翰·C·赖利,丽贝卡·豪尔,拉尔夫·费因斯,休·劳瑞,凯莉·麦克唐纳,劳伦·拉普库斯,贝拉·拉姆齐,帕姆·费里斯,罗伯·布莱顿,基兰·奥布莱恩,诺亚·尤佩,迈克尔·卡尔金
克里斯蒂安娜·卡波通蒂,克劳迪奥·乔伊
安东尼·霍普金斯,布里吉特·方达,马修·布罗德里克,约翰·库萨克,达纳·卡维,迈克尔·勒纳,科尔姆·米尼,约翰·内威尔,拉腊·弗林·鲍尔,特蕾茜·林德,卡穆琳·曼海姆,罗伊·布罗克斯史密斯
艾迪·墨菲,乔恩·坦尼,乔依·特拉沃塔,Eugene Collier
邓飞,刘颺
玛格丽特·鲁斯福德,William Mervyn
