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上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。
有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
市川苍,小西克幸,松冈祯丞,花守由美里,森川智之,新祐树
小林千晃,梅田修一朗,小林亲弘,小若和郁那,花守由美里,中岛良树,若山诗音
小清水亚美,薄井友里,首藤志奈,东城日沙子,内田直哉,金井美香,大森心,武内骏辅,前野智昭,平川大辅,明坂聪美,速水奖,入野自由,松冈祯丞,堀江瞬
白井圭,百合花,加贺美绪
柳晃平,石上静香,小澤みのり,冈本理绘,小秋あこ,田泽茉纯,藍羽七海,井之上奈奈,楠戸康弘
杉田智和
