本片改编自真实事件。1933年,江洋大盗约翰•迪林格(约翰尼•德普 Johnny Depp 饰)与同伙约翰•汉密尔顿(杰森•克拉克 Jason Clark 饰)持械劫狱,从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员,包括“漂亮男孩”弗洛伊德(查宁•塔图 Channing Tatum 饰),“娃娃脸”尼尔森(斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰)等,并藏身腐败警察马丁(约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰)的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥,寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中,迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特(玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰)。与此同时,联邦调查局探员茂文•普维斯(克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰)被上司胡佛局长(比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰)提升,在美国第一次“打击犯罪战”中誓将迪林格捉拿归案。行动中,随着迪林格的势败,联邦调查局却日益壮大……
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