比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。
在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。
凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？
威尔·法瑞尔,约翰·C·赖利,丽贝卡·豪尔,拉尔夫·费因斯,休·劳瑞,凯莉·麦克唐纳,劳伦·拉普库斯,贝拉·拉姆齐,帕姆·费里斯,罗伯·布莱顿,基兰·奥布莱恩,诺亚·尤佩,迈克尔·卡尔金
克里斯蒂安娜·卡波通蒂,克劳迪奥·乔伊
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艾迪·墨菲,乔恩·坦尼,乔依·特拉沃塔,Eugene Collier
邓飞,刘颺
玛格丽特·鲁斯福德,William Mervyn
