才华横溢，有一腔理想抱负的热血少年马克斯·费舍尔（詹森·舒瓦兹曼 Jason Schwartzman饰），在休斯敦一间贵族预备学校就读。初入名校的马克斯，却把全部的心思都投注于社团上。凭借着过人的聪明才智，他很快在各种社团里游刃有余。然而过分忽视功课的他，不久就面临着被退学的威胁。因缘际会，他与事业成功的商业大亨赫尔曼·布卢姆（比尔·默瑞 Bill Murray饰）成为了忘年之交，学会了很多人生真理。然而这一切都终结在了才貌双全的女老师露丝玛丽·克罗丝（奥莉维亚·威廉姆斯 Olivia Williams饰）手里。马克斯深陷爱情的世界里，不能自拔。
本片凭借着处处充满针锋相对的机智对白与幽默感，以及新老演员对角色的成功塑造和诠释，荣获1999年第56届金球奖电影类-最佳男配角提名及1999年独立精神奖最佳导演、最佳男配角等多项大奖。
威尔·法瑞尔,约翰·C·赖利,丽贝卡·豪尔,拉尔夫·费因斯,休·劳瑞,凯莉·麦克唐纳,劳伦·拉普库斯,贝拉·拉姆齐,帕姆·费里斯,罗伯·布莱顿,基兰·奥布莱恩,诺亚·尤佩,迈克尔·卡尔金
克里斯蒂安娜·卡波通蒂,克劳迪奥·乔伊
安东尼·霍普金斯,布里吉特·方达,马修·布罗德里克,约翰·库萨克,达纳·卡维,迈克尔·勒纳,科尔姆·米尼,约翰·内威尔,拉腊·弗林·鲍尔,特蕾茜·林德,卡穆琳·曼海姆,罗伊·布罗克斯史密斯
艾迪·墨菲,乔恩·坦尼,乔依·特拉沃塔,Eugene Collier
邓飞,刘颺
玛格丽特·鲁斯福德,William Mervyn
